2018년 기술사 대비 및 면접대비 (고분자 파트 - 3) 고분자 구조와 이성질체..

* 고분자의 configuration과 conformation

http://contents.kocw.net/KOCW/document/2015/pusan/kimhongsung/13.pdf

* 이성질체

1. 이성질체 정의 

이성질체는 위에서 말했듯이 분자식이 같더라도 어떤 방식으로 배치되는가에 따라 그 성질이 달라지는 화합물

 2. 이성질체의 종류와 성질

 이성질체는 크게 구조이성질체와 입체이성질체로 분류.

    

 

   1) 구조 이성질체

    먼저 구조 이성질체는 같은 분자식을 가지며 단지 원자들의 배열순서가 다른 화합물을 말한다. 

    구조 이성질체의 종류에도 사슬 이성질체, 위치 이성질체, 작용기 이성질체가 있다. 

    또한 어떠한 구조 이성질체는 계속 양쪽 이성질체 사이를 왕복하며 그 구조가 변화하는데, 이러한 특수한 

    구조 이성질체를 토토머(호변 이성질체 : tautomer)라고 한다.

  

     가). 사슬 이성질체

       사슬 이성질체는 가지의 유무와 가지 수에 의해 분류되는 이성질체로 탄소 사슬의 모양이 다른 경우 

       구조에 따라 노르말(n-), 이소(iso-), 네오(neo-)를 앞에 붙인다.

  

       

     나) 위치 이성질체

       위치 이성질체는 분자 안에서의 원자 또는 원자단의 위치가 달라지는데 따른 이성질체이다. 

       크게 유기화합물과 착물로 분류된다. 단, 물질의 성격은 비슷하다.

         ※착물 : 분자간의 공간적인 위치의 차이에 의하여 생기는 이성질체.

           유기화합물 : 치환기가 차지하는 위치의 차이에 의하여 생기는 이성질체.

     다) 작용기 이성질체

       작용기 이성질체는 두 가지 화합물의 분자식이 동일하지만 작용기가 서로 다른 이성질체를 말한다. 

       작용기 이성질체에서는 물질의 성질이 전혀 다르다.

 

  2) 입체 이성질체

    입체 이성질체는 분자의 경직성 때문에 생기는 현상으로 단지 두 종류의 화합물 즉 알켄(Alkene)과 

    시클로화합물에서 일어난다. 

    분자들은 회전운동을 함으로써 구부러진다. 그렇게 되면서 시그마 결합으로만 연결된 원자단은 회전을 

    할  수 있어 분자의 전체 모양은 계속하여 변화하는 상태가 된다. 그러나 이중결합에 연결된 원자단들은 

    파이 결합을 끊지 않고는 이중결합에 주위를 회전 할 수 없다. 탄소-탄소 결합을 보면 파이결합을 끊는데 

    필요한 에너지는 실온에서 분자들에게 주어지지 못한다. 파이결합의 경직성 때문에 파이결합을 이룬 탄소에 

    연결된 원자들은 공간에서 서로의 위치가 고정된다. 이로 인해 입체 이성질체가 만들어지게 되는 것이다. 

    입체 이성질체의 종류에도 여러가지가 있는데 대표적으로 기하 이성질체와 광학 이성질체가 있다.

 

    가) 기하 이성질체

    탄소 사이에 이중결합을 가진 평면 구조에서 이중 결합의 탄소원자에 연결된 원자 또는 작용기의 

    공간적 위치가 다른 이성질체를 가리킨다. 기하 이성질체는 cis-이성질체와 trans-이성질체가 있다. 

    cis-이성질체(같은 쪽)에 열이나 빛을 쬐면 trans-이성질체(가로지른 쪽)로 변환이 일어나기도 한다. 

    일반적으로 이러한 이성질체는 회전할 수 없는 이중결합을 포함한다. 

    그러나 결합의 회전이 크게 제한되는 고리 구조 때문에 이성질체가 생기기도 한다. 기하 이성질체는 유기 

    분자에서 그리고 무기 배위착체(coordination complex)에서도 발생한다.

 

    나) 광학 이성질체(=거울상 이성질체)

    분자식, 구조식, 화학적 성질이 모두 동일하지만, 광학적 성질만 다르다. 비대칭 탄소를 가지고 있어서 

    서로 거울상은 되나 겹쳐지지 않는 이성질체를 말한다. 대칭관계가 있는 한 쌍의 물질에 편광을 보내면

    편광면은 각기 일정한 각도만 회전시키는 성질이 있다. 

    화학 반응시 입체적인 모양이 다르므로 효소반응과 같은 입체적인 화학 반응에서 특정한 종류의 

   광학 이성질체만이 반응에 참여할 수 있다. 예로, 생명체가 사용하는 아미노산은 모두 타입이고 당의 경우는 

   d타입이다.